• １９０１（明治３４）年

  勝浦水産補習学校を設立する。

• １９０２（明治３５）年

  勝浦水産補習学校を勝浦実業補習学校と改称する。

• １９１３（大正２）年

  ６月２２日に、大原～勝浦間の鉄道が開通する。（大原までは１８９７年に開通している）

• １９２７（昭和２）年

  勝浦～興津間の鉄道が開通する。

• １９２９（昭和４）年

  ４月に安房鴨川までの鉄道が開通する。鉄道の開通に伴い、広い地域から生徒が集まるようになる。
  勝浦実業補習学校を町立勝浦実科学校と改称する。

• １９３５（昭和１０）年

  町立勝浦実科学校を千葉県勝浦実業学校に改称する。

• １９４３（昭和１８）年

  千葉県勝浦実業学校を組織変更して、千葉県勝浦商業学校に昇格させる。
  実業学校の女子部廃止に伴い、千葉県勝浦高等女学校を設立する。

• １９４４（昭和１９）年

  国の要請により千葉県勝浦商業学校を千葉県勝浦工業学校に転換する。

• １９４７（昭和２２）年

  ４月から６・３・３の学制改革が実施された。

• １９４８（昭和２３）年

  学制改革に伴い、新制高校の設置が始まる。
  千葉県勝浦工業学校と千葉県勝浦高等女学校が統合して、普通科の町立勝浦高等学校となった。
  占領軍の方針により、小規模高校の近隣大規模校への分校化が１９５０（昭和２５）年を目処にすすめられる。

• １９５０（昭和２５）年

  勝浦町、御宿町両町の熱意と町立勝浦高等学校、組合立御宿家政高等学校の実績が評価され、県立移管の上、勝浦に水産科、御宿に家政科を置く実業高校として、千葉県立夷隅高等学校が誕生する。

１９１９（大正８）年当時の勝浦実業補習学校の校舎。

１９３６（昭和１１）年当時の勝浦実科学校での商業の授業。

１９３６（昭和１１）年当時の勝浦実科学校での水産製造実習。

　「外房の荒波に揉まれても、くじけることなく毅然とした不屈の精神」の養成を象徴する校章として、大きな波の上に「高」の字を象った校章が制定された。
　その後、１９６２（昭和３７）年に夷隅高等学校の新校章が制定されるまで、使用された。